Према многим стилистима, концепт гламура се развио далеко од данас. Овај израз потиче од удаљених 30-их у гангстер-у у Чикагу. У то доба су жене почеле да се обуку отвореније, док су демонстрирале сексуалност, атрактивност и шарм. Стил Чикага 30-тих година прошлог века је женственост, елеганција и софистицираност, одржавајући корак са одлучношћу, самопоуздањем и заслепљивањем.
Ако размишљате како се облачити у стилу Чикага, онда нема ништа лакше него да изаберете лепу хаљину која је карактеристична за то време. Та хаљина је била прекретница у моди за жене 30-их и главни атрибут одјеће у стилу Чикага. Током тридесетих година прошлог века, овај најквалитетнији елемент одеће порастао је дуж колена, а дуги рукав заменио је танким тракама или потпуно гола рамена. Такође, стил хаљине од 30 година у Чикагу одликован је малим појасом и присуством обилног декора у облику рубова, слепила, перлица и других сјајних украса. Најпопуларније су биле модели са голим леђима и велики врат у врату. У овој хаљини, девојчица није могла помоћи, али је обраћала пажњу на себе, као што су желеле све модне жене тог времена. Међутим, дуги елегантни стилови хаљина и даље су остали на вечерњим начинима од 30-их.
Заједно са елегантном хаљином, модерне жене 30-их нужно су користиле стилски прибор. Глава девојака је нужно украшена оригиналном капом или завојем, а на врату се често налазила крзна и дуга перлица у неколико навођења. Али најупечатљивија разлика између модних модних издања тог времена била је уста. Пушење међу женама било је више у моди него икад у 30-им годинама у Чикагу.
Наравно, излагање витких ногу било је потребно носити одговарајуће ципеле. Ципеле у Чикагу су удобне и практичне. Лоша пета и добро фиксни модел стопала били су карактеристични за ципеле тог времена.