Регата Сиднеј-Хобарт је једна од три класична такмичења једрилица, у којој учествују тимови једрилица из цијелог свијета. Одржава се сваке године 26. децембра и истиче се на Дан поклона. Иацхтсмен мора да плови 628 миља између једног од највећих градова Аустралија , Сиднеј , и главног града Тасманије Хобарт .
У овој регати, за разлику од многих других, узима се у обзир само апсолутно време проласка одређене удаљености. Главна награда је Таттерсола Цуп.
Како иде регата?Дан после традиционалног католичког Божића у 10.50, датира се сигнал од 10 минута, а на лансирном броду се чује пуцањ, који се такође понавља 5 минута прије поласка. Јахте ће почети тачно 13.00, са две стартне линије: једна је дизајнирана за јахте дужине до 60 метара, а друга за једрилице чија је дужина од 60 до 100 стопа. Изненађујуће, јахте - "деца" морају превазишити даљину за чак 0,3 километара више од њихове више величанствене браће.
Иако дистанца регата није најбоља, такмичење се сматра прилично тешким чак и за искусне јахте. Басс Страит је познат по подмуклим струјама и јаким ветровима, што га чини веома тешким за такмичење и отежава конкуренцију. Током читавог времена постојања регате, само једном, 1952. године, брод јахти започет у Сиднеју био је једнак броју завршених једрилица. Због тога је посебна пажња посвећена сигурности учесника. На целој удаљености, нужно их прати мали радио-комуникациони суд, а на јачину и техничку "пуњење" јахти подигну се захтеви.
Линија за завршну обраду налази се насупрот Цастреи еспланаде, 12 миља изнад ушћа реке Дервент у доњим крајевима. Овај мали сегмент пута често радикално мења поравнање снага међу учесницима регате, пошто је познат по турбулентним струјама и мирним местима.
Да би пробали своју руку на регати, љубитељи јахти морају испунити следеће захтеве: