Почетком деведесетих прошлог века Таилор Свифт је била млада ученица која је живјела у покрајинској Пенсилванији и пратила исти стил као и сви и његови вршњаци тог времена. Укратко, улични стил Таилор Свифт-а могао би бити регуларна зиппера, танке фармерке и пар удобних патике. Али, упркос чињеници да се Таилор практично није разликовала од осталих дјеце у смислу спољашњих параметара, успјешно је компоновала песме и учествовала на многим фестивалским фестивалима тог времена. Почетком 2000-их, будућни познати пјевач Таилор Свифт почео је много времена посветити њеном изгледу. На пример, на једној од фотографија овог периода, девојка је обучена у прозирну мајицу са вентилираним грудњаком.
У већини својих говора Таилор игра улогу "девојке сусед". На тој слици (бесплатна мајица, бледе фармерке и спортске ципеле) сећала се учесника разних музичких фестивала и такмичења. Мало касније, стил Таилора Свифта претворен је у угледну слику певача земље.
2006. године, на премијери њеног сингла "Тим МцГрав", освојила је награду Цоунтри Мусиц Телевисион. На њој је видјен Таилор Свифт у црвеној хаљини са асиметричним краком. Годину дана касније, пјевачица у земљи већ се облачи у више женствених хаљина, а осим тога, изглед и хаирстилес Таилор свифт јасно показује да је некада талентована ученица дуго постала зрела жена.
До сада, пјевач прати различите стилове. На пример, на једној од најновијих Музичких Награда, Таилор Свифт одјећа била је строга црна оловка, бела свиленкаста блуза и јако црвене високе пете. Слика пјевачице у земљи се углавном манифестује у јединственој комбинацији различитих стилова одјеће, што узрокује посебан ужитак међу навијачима Таилора.