После отпуштања школе пре издавања, млади глумац Роберт Довнеи Јр. се пресели у Њујорк из Лос Ангелеса у своју сестру и започиње свој пут ка успјеху.
Рад и успјехУ својој младости, Роберт Довнеи Јр., упркос глумачком искуству, добијеној током снимања у очевим филмовима, није занемаривао једноставан рад. Био је домар у ресторану Централ Фаллс и продавац у продавници ципела. Није заборавио на глумачку стазу - одиграо је мале улоге у локалном позоришту. Тамо, Роберт примећује агента и убедјује га да се испроба у филмској индустрији у Лос Анђелесу.
Током снимања филма "Прво рођени", глумац среће Сарах Џесика Паркер, почиње роман и после осам недеља креће на своје место у Њујорку. А у својој младости Роберт Довнеи згријешио у неуређеним везама, али због Сарине је одбио овај потез.
Први успех у биоскопуНа сету филма "Ох, ова наука" Роберт среће продуцента Антхони Мицхаел Халла, који га позива да се придруже посади америчке емисије "Сатурдаи Нигхт Ливе". Тамо га примећује директор Џејмс Тобак и нуди младом Роберт Довнеи-мл. његова прва главна улога у филму "Специјалиста у филму".
1991. године Роберт и Сарах прекидају однос који је трајао 7 година. Разлог је био зависност глумац. Дрогама, Роберт Довнеи, Јр. постао је зависник у младости - у школи, захваљујући свом оцу.
Исте године, Сир Рицхард Аттенбороугх, британски позоришни и филмски глумац, редитељ и продуцент, бира Роберта за снимање аутобиографије Цхарлие Цхаплина.
1992. године Роберт започе још један роман - Деборах Фалцонер - и ускоро ће се оженити.
За улогу у "Цхаплину" Роберт Довнеи Јр. номинован је за Оскара. У истом периоду глумац поново има проблема са дрогом. Студије које раде с њим одбијају даљу сарадњу, а суд га је осудио на казну затвора у трајању од 16 мјесеци, уз принудни третман. А Деборах Фалцонер, од кога већ има сина - Индија, подноси се за развод.