Однос између Реесе Витхерспоон и Риан Пхилиппе, који је почео у младости, није могао да прерасте у стварну зрелу љубав и да се носи са свим домаћим проблемима. За све остало, човјеку је било тешко помирити статус другог глумца, док је каријера његове жене брзо расла. Као резултат тога, окрутан свет шоу бизниса "убио" још један пар.
Звездани пар се састао на забави када је глумица прославила њен долазак. Као што каже Реесе, Риан Пхиллип јој је поклон за њен 21. рођендан. Ром младих брзо почео да се окреће, а поред тога, након неког времена, љубитељи су имали прилику да играју водеће улоге у филму "Сузанске намјере". 1999. године Реесе и Рајан су већ били ангажовани, а убрзо након филмске верзије мелодраме млади су се венчали. Неколико месеци касније, пар имао је прву кћерку, Ава Елизабетх. После још 4 године, беба се појавила у породици.
У почетку се чинило да је све у реду. Старица је савршено комбинирала улогу мајке и наставила да дјелује у филмовима. Каријера младе глумице брзо је расла, а глумац који није тражио Риан Пхилиппе био је присиљен да сједи код куће са двоје дјеце. Живот у таквом темпу односа супружника почиње да се погоршава. Након седам година брака, Риан Пхилиппе и Реесе Витхерспоон су поднели развод.
Процес је био тежак и трајао је читаву годину, током којег је свака од њих доказала своју независност и право. Тачан разлог развода Реесе Витхерспоон и Риан Пхиллип је тешко. Неки сугеришу да је ова афера са младим аустралијским Аббие Цорнисх довела до тога. Други криве превише различите карактере звезда. Сам глумац каже да је супружник био превише заинтересован за каријеру, а због свог сталног одсуства, њихова породица је давно отишла.
Упркос чињеници да су вјенчања Реесе Витхерспоон-а и Рајана Пхилипа чинила почетак свог дугогодишњег срећан породични живот , до данас актери повезују само њихова дјеца која су сазрела довољно од одвојених родитеља.
Важно је напоменути да су Реесе Витхерспоон са децом и Рајаном Филипом ретко виђени, али захваљујући чињеници да је бивши супружник освојио заједнички притвор на суду, учествује иу васпитању деце. И, упркос свим разликама које су раније биле између звезда, глумац има добре односе са својом бившом женом.