Леонардо ДиЦаприо се први пут појавио испред камере за 2 године. Свесно, желео је да постане глумац у доби од 14 година. ДиЦаприо је имао тешко вријеме у својој младости - напорно је радио како би његово име данас чуло сви.
Као тинејџер, ДиЦаприо активно глуми у рекламама, играо је једну од улога у серији "Санта Барбара", "Нове авантуре Лассие". Вреди напоменути да је глумачки рад, Леонардо комбиниран са обуком - било је тешко, али он је успео. Дилигенција и потрага за његовим циљем примили су му мајку која је подигао сина један и такође је пуно радио.
Рад младог глумца био је награђен:
У свим филмовима овог периода, Леонардо ДиЦаприо је играо доста разноврсне и вишеструке улоге - ментално ретардираног детета који је пио хомосексуалца, шеснаестогодишњег спортисте који је постао зависник од дроге.
Године 1996. глум глумца порасла је због пуцања у филму "Ромео + Јулиет". Слика је била један од првих успеха у благајнама у животу звезде, поред тога, била је веома задовољна са оцем Леонардом.
Светски познати Леонардо ДиЦаприо добио је име након што се на екранима појавио "Титаник". У почетку, глумац је имао идеју да напусти улогу на овој слици, али га је Цамерон убедио да је та улога једноставно створена за њега. Велики директор је био у праву. Иначе, један од скандала у младости Леонардо ДиЦаприо био је повезан са Титаником. Филм је добио 11 "Оскара", а навијачи су били огорчени, зашто ДиЦаприо чак није номинован за "Најбољи глумац". Глумац није дошао на церемонију, упркос протесту, никада није добио номинацију или Оскар, али убрзо је добио награду Златни глобус.
Упркос већем броју улога и војске фанова, многи завидљиви људи сматрају ДиЦаприоом неуспех у смислу да најпрестижнија награда Оскара никад није пала у његове руке.