20 година амерички модел брзо развија своју каријеру, постајући једна од најсјајнијих и најтраженијих захтева за мање од годину дана. Зато се лични живот Кендалл Јеннер једноставно не може занемарити.
Најознатија и мистериозна је роман Кендалл Јеннера и Харри Стилеса. По гласинама, пар је почео да живи крајем 2013. године, иако није постојала званична потврда њиховог односа.
Вентилатори су жељно разговарали о фотографијама које су прошле кроз читав Интернет, узимане након заједничке вечери деце у једном од холивудских ресторана. А чињеница да су млади људи покушавали да оставе непримећене кроз задња врата само изазива интерес штампе и оних око њих.
Када је папараззи замолио да коментира ову вечеру, пјевач је одговорио да вечера не значи почетак њихове везе. Заузврат, лепота је коментарисала ово: "Он је цоол, али ми смо само пријатељи!"
Новинари често траже Кендала и Харија у нади да ће добити интригантне снимке који потврђују њихову романсу.
Уочи рођендана певачице, фотографије су се појавиле на мрежи у којој се Кендалл Јеннер и Харри Стилес пољубе. О овим фотографијама се не говори само лењи. Пар се јасно уживао једни другима и показао јој своју љубав према свету. Али након новинарске истраге, показало се да ова фотографија није Кендалл и Харри. То су фотографије Стеле Худгенса и Алеца Холдена. Уз помоћ Стеле и Алеца као удубљења, звездани пар лако може одвојити пажњу од себе.
Упркос свему, и даље уживају у једној другој компанији. Дакле, 20. рођендан Харрија Кендалла организован је у једној чудној вили која припада њеном оцу. Након Стилеса позвала је девојку да настави забаву у својој домовини у Енглеској.
Затим су дошле информације које су Кендалл Јеннер и Харри Стилес раскинули. Према извору, разлог за то је претерано запошљавање младих људи. Хари је обавезан уговором са бендом Оне Дирецтион и проводи сва времена на пробе или концертима, а предстојећа турнеја уопће не значи слободно вријеме. Док је Кендалл потписала уговоре са три агенције за моделовање одједном, наставља да ради као телевизијски презентер и бави се хуманитарном делатношћу.
Иако Кендалл Јеннер и Харри Стилес тренутно нису заједно, они апсолутно не поричу могућност будућег односа између њих. У међувремену, не могу једни другима да пруже било шта осим пријатељства.