Оснивач и идеолошки инспиратор најпопуларнијег мушког магазина Плаибои на свијету никада не би се понио чистост и скромно понашање. Напротив, до недавно је успео да задржи улогу шокантног и ветровитог дама човека, а заправо у априлу 2016. он ће окренути 89 година!
Прва жена Хугх Хефнера била је Милдред Виллиамс. Млади људи ступају у брак 1949. Породица има двоје деце. Затим је Хугх озбиљно постао заинтересован за објављивање и проучавање свих сферичности производње публикација часописа. Током брака, који је трајао чак 10 година, ништа није било познато о Хугховој издаји, а он сам није био заинтересован за ширу јавност у то вријеме.
Све се промијенило 1953. године, када је пуштен први број Плаибои магазина. Њен издавач и оснивач, Хугх, добија огромну популарност, окружену најлепшим америчким девојкама, а пред њим се отварају нове могућности. Године 1959. Хугх Хефнер разводи своју прву супругу и већ три тридесет година је био нежни.
Девојке Хју Хефнера током овог периода су огроман број новинара глумаца и модела. Упознавање с њим и прелажење на насловну страну Плаибои-а изгледају као срећна карта за славу. Међутим, 1989. године Хју поново повезује чвор са моделом Кимберли Цонрад.
Иако је овај синдикат трајао више од двадесет година, уствари пар није био заједно од 1999. године. Хју није могао да задржи своју олују темперамент , чак и када су у браку и упркос двоје дјеце која су му представљена од стране његовог супружника.
Убрзо након одмора, почиње да се састаје са другим девојкама и позива их да живе у његовој вили. У различитим годинама живјели су различити број девојака, углавном почетничких модела. Ускоро почиње емисија реалности Гирлс Нект Доор, која показује цео животни живот становника Хугх Хефнера. На пример, у 2000. години живи 7 дјевојчица узраста од 18 до 28 година. Касније овај број је смањен на три.
Најчешће, Хугх Хефнер се види на догађајима са моделима Кристал Харис, као и сестре близанце Цхристине и Царисса Сханнон. Девојке се сматрају службеним девојкама Хугх Хефнер.
Године 2009, Хју је започео поступак развода са Кимберли Цонрадом, који је до тада био његов званични супружник. У овом случају, његово финансијско стање буквално пукне на шавове, он мора продати породичну вилу. Међутим, Хугх Хефнер и не размишља да дели са свим својим девојкама. 2012. године се по вјенчању по трећи пут удала за Цристал Харрис, који је тренутно његова супруга.