Харри Стилес прогони славу холивудског плејбача Леонарда ДиЦаприја, који води романе искључиво са моделима. Бивша певачица Оне Дирецтион, у колекцији која је већ била четири супермодела, допунила је пето издање.
Соло музичка каријера и прва главна улога у филму "Дункирк" не ометају 23-годишњи Харри Стилес да организују лични живот. Према западним таблоидима, певач је била фасцинирана 27-годишњом француском Цамилле Рове.
Уметник односа и анђео Вицториа'с Сецрет, који сарађује са Адидас Оригинал, Лоуис Вуиттон, Диор, Задиг и Волтаире, а такође је препознат као девојка месеца магазина Плаибои у априлу, која траје неколико седмица.
Папараци већ су отворили лов на голубице, али до сада имају на располагању само неколико снимака Харија и Камила, који сада живи у Лос Анђелесу, од приватне забаве и концерта у Њујорку.
Инсајдер је рекао да је Стилес луд за девојком, али неће силити ствари, говорећи о својим осећањима за њу на сваком кораку.
Међу Харијевим бившим дјевојчицама су: Кендалл Јеннер, са којом се састао 2013. године, Цара Делевингне са романом у 2014, Сарах Сампаио, с којом је имао односе у 2015. години, и Надине Леополд, са којом је био повезан исте године.
Међу његовим колегама у шоу-бизнису, имао је везу са Таилор Свифт-ом.
Успут, у протеклих месец дана, постало је познато о Стилесовом роману са блогером за исхрану Тесс Вард. Односи са паром су завршили, не започињући због осећања за бившег дечка.