За разлику од њене мање звезде сестре близанце Мари-Кате, Ешли је увек покушавала да сакрије своју приватност од досадних папаразија. Али новинари увек знају шта желе. У 2014, постало је познато да је дизајнер раскинуо с милионером Давидом Сцхултеом, а након шест месеци везе. Већ скоро 2 године навијачи Ешли Олсен живели су спекулације: ко је постао њен нови изабран, а можда и њен супруг. Као што се испоставило, за разлику од њене сестре, није имала породицу, већ је напротив била једна од најљепших бацхелора свијета.
Коначно, лични живот глумице, који је постао познат захваљујући филму "Два: Ја и моја сјена", прилагођена је! И док је читав свет разговорио о невероватно романтичном односу између Мари Кате и њеног 43-годишњег дечка, Оливије Саркози, брат бившег француског председника, прелепа Асхлеи се све више апсорбовала у њеном раду. Према блиским пријатељима девојке, иницијатор јаз је био Давид, генерални директор бренда Оливер Пеоплес.
Овај догађај није само шокирао дјевојку, затворила се од свега, почела је носити тамно обојену одећу, али и поткопала одбрану њеног имунолошког система. Познато је да је средином 2015. Ешли направила страшну дијагнозу, Лајмска болест . Ако детаљно причамо о томе, то је инфекција узрокована уједом од крпеља. Најгору од свега, како кажу лекари који говоре дјевојку, болест је откривена у последњој фази његовог развоја.
На срећу, после неколико месеци пажљивог лечења, здравље Асхли се побољшало, а црни низ је оставио живот. Истина, као и за љубазне ствари, усамљеност и даље влада.
Ипак, многи навијачи верују и очекују да ће у личном животу Ешли Олсена ускоро бити све у реду.